1959 년 사이먼은 슬픈 노래' 사랑해, 포지' 를 불러 재즈계의 관심을 끌었다. 포지, 사랑해' 는 오페라 가수 조지 거스윈이' 버지와 베스' 에서 유명한 노래다. 사이먼은 이 노래로 미국 음반 판매 상위 40 위 안에 드는 유명한 재즈 가수가 되었다. 그리고 사이먼은 유명한 싱글' 우리 아기는 나만 신경 쓴다' 를 불렀다. 이 노래는 1980 년대 영국에서 널리 알려진 샤넬 5 호 향수 광고가입니다
1960 년대에 사이먼은 인종 평등 운동에 적극적으로 참여하여 인종 불공정 하에 사는 아프리카계 미국인들에 관한 많은 노래를 불렀다. 예를 들면 다음과 같습니다.
☆ 젊어야지, 재능이 있어야 하고, 검게 해야 한다. 을 눌러 섹션을 인쇄할 수도 있습니다 이 노래는 미국 영가 여왕 에리사 프랭클린이 1980 년대에 널리 전해졌다.)
☆ "슬픔을 이용하라" (블레이크레시 브루)
☆ "빌어먹을 미시시피"; 이 노래는 당시 아프리카계 미국인을 겨냥한 일련의 살인사건으로 민권 지도자인 메그 아이브스 메드가 에버스 (Meg Ives Medgar Evers) 암살 사건, 버밍엄 교회 폭발 사건, 알라바마 주 흑인 어린이 4 명이 살해된 사건을 포함한다.
☆ 나는 자유의 맛을 알기를 바란다. (나는 자유가 어떤 느낌인지 알기를 바란다.)
☆ 해적 제니; 을 눌러 섹션을 인쇄할 수도 있습니다 커트 와일 작곡)
196 1 년, 사이먼은 민요 스타일의 음반' 욱일의 집' 을 발매한 뒤 록가수 밥 딜런이 리메이크해 동물보호행동의 주제곡이 됐다. 또한 "나는 너에게 주문을 걸었다" 와 같은 명곡이 있다. 을 눌러 섹션을 인쇄할 수도 있습니다 원곡은 Screamin' 제이 호킨스),' 첫눈 여명' (해가 온다. 을 눌러 섹션을 인쇄할 수도 있습니다 비틀즈는1969 에 있었습니다. 네 명의 여자'' 나는 석방될 것이다'' 나는 생명이 있다'.
사이먼이 인기를 얻는 동안, 그녀는 예술가로서 인상적인 표현을 했다. 호화로운 재즈 밴드는 없고 민가와 같은 간단한 공연단체밖에 없다. 노래를 부를 때 사이몬은 복음 미성창법에서 재즈 브루스의 우울한 창법으로 빠르게 전환할 수 있으며, 유명한' 우리에게 알려진 것' 과 같은 많은 재즈 노래에 유럽 클래식 음악과 푸가를 추가할 수 있다.
사이먼의 노래' 죄인' 은 1968 에서 영화' 포위' 에 선정돼 그녀의 인기를 널리 퍼뜨렸다. (이 영화는 피어스 브루스난이 1999 에서 재방송한다.)
197 1 년, 사이먼이 미국을 떠난 데에는 브로커 및 음반상과의 불화, 불분명한 세금과 인종 활동 분쟁 등 여러 가지 이유가 있다. 사이먼은 1978 년에 미국으로 돌아왔고, 한동안 탈세로 체포되었다. 그녀는 카리브 해, 아프리카, 유럽과 같은 여러 나라에서 살았으며, 60 세 때 런던의 로니 스콧 재즈 클럽에서 노래를 불렀습니다.